Народната традиција во Кривопаланечко говори за четворицата големи сподвижници, браќата Јоаким Осоговски, Прохор Пчински, Јован Рилски и Гаврил Лесновски, кои целосно посветувајќи се на христијанското учење, решиле да го остваруваат ова одделени од светот во една пештера во Лесновската Гора.
Речиси триесет години браќата се подвизувале, не потклекнувајќи им на искушенијата.
Откако се разбрало за нив, решиле да се разделат и секој сам да се оддаде на испосништво. Се договориле да вечераат и да си легнат. Кој прв ќе се разбуди да појде кај што сака, не кажувајќи им на другите.
Прв се разбудил свети Јован Рилски, кој бил и најстар.
Тргнал на пат во правец на исток и приквечер стасал на планината Рила, каде што и останал. По него се разбудил свети Прохор Пчински, тргнал на запад и барајќи највисока планина се запрел на планината Козјак, свети Јоаким Осоговски отишол на планината Осогово, во месноста Сарандопор, свети Гаврил Лесновски се разбудил последен, видел дека сите заминале, па решил да остане во Лесновската Гора.
Свети Јоаким Осоговски го возобновил и го подигнал манастирот во времето на византискиот цар Манојло Комнен (1118 – 1180).
Педесет години по упокојувањето на светителот, игуменот Теофан ги поставил неговите мошти во саркофаг во внатрешноста покрај западниот дел на црквата, каде што и ден-денес ја искажуваат својата исцелителна и лечебна моќ.
Манастирот е исклучително живописна градба.
Автор на поголемиот дел од иконостасот е Димитрија Андонов Папрадишки – последниот македонски зограф, а воедно и првиот македонски профан (нерелигиозен) сликар кој ги поставил темелите на западното сликарство во Македонија. Бил близок соработник на Гоце Делчев и учител на сликарските легенди Никола Мартиновски и Томе Владимирски. Денес, во духот на својата вековна традиција, манастирот е покровител на Ликовната колонија „Свети Јоаким Осоговски“.
Манастирот е прочуен по бројните конаци: Стар коначки комплекс – Бини, Стар конак, Конак со висока фасада, Владиков конак, Конак „Плочаница“, Казарница со момочки конак, Конак на горното собориште и денес Нов конак, каде што на катот постојат пет апартмани со висок стандард за сместување.
Во приземјето е сместен амбиентален манастирски ресторан, каде што многубројните посетители уживаат во вкусната манастирска храна и секако – манастирската ракија!
Ех, оваа моја чудесна земја!